Aproximarse a la figura real de Charles “Buddy” Bolden es una tarea ardua y compleja. Mucho se ha escrito sobre la considerada como primera figura del jazz, pero muy poca es la información fiable sobre él. Tan sólo nos quedan los testimonios de los que le conocieron o coincidieron de alguna forma con él, y de los cuales hay que debatirse entre la realidad y la ficción, la leyenda o los hechos. Ni siquiera contamos con grabaciones de su música que atestiguan sus dotes como cornetista y precursor del primer jazz, hijo directo del ragtime.
Buddy Bolden nació en el seno de una familia pobre de Nueva Orleans en 1877. Con tan sólo seis años perdió a su padre, por lo que vivió con su madre y hermanas. La familia de Bolden era muy religiosa y acudía con regularidad a la iglesia, donde el góspel era protagonista de las ceremonias. Estos fueron los primeros contactos con la música de Bolden, llegando incluso a formar parte de una congregación religiosa.
El interés mostrado por la música por parte de Bolden desde temprana edad fue recogido por su madre que, con mucho esfuerzo, consiguió reunir el dinero necesario para que su hijo pudiese comenzar a recibir sus primeras clases de corneta, instrumento de origen europeo que le dio fama.
Un lugar de reunión para los músicos y amantes del jazz eran las barberías, donde después de la jornada de trabajo se juntaban en sus salas traseras, a modo de club social, para tocar y escuchar nuevos ritmos.

Es conocido que a finales del siglo XIX (1898) Bolden ya trabajaba al frente de una Marching Band en las calles de Nueva Orleans, cuya función principal era animar el ambiente y despedir a los soldados antes de su partida al frente a la Guerra de Cuba.
Su carácter fuerte, sus ansías de ser famoso y su ritmo muy marcado con un estilo depurado y maduro le llevó a fundar su primera banda, con él al frente, en 1900, para la que contrató entre otros a Frank Lewis como clarinetista. Bolden fue el primer jazzman que consiguió el título de King por aclamación popular. Su banda constó de corneta, clarinete, trombón, violín, guitarra, contrabajo y tambores.
Un acontecimiento que sin duda describe la personalidad de Bolden transcurrió durante un concierto de la Creolle Orchestra, con John Robinchaux al mando. Durante un concierto de la misma en 1904 en Johnsn´s Park, Bolden acudió con su banda y se ubicó en el lado opuesto al escenario donde actuaba Robinchaux y sus músicos, dejando al público asistente justo entre ambas formaciones. La fuerza con la que tocó Bolden unido a los nuevos ritmos que ofrecía su formación propició un cambio de atención por parte del público que comenzó a escucharlos y aclamarlos. Aunque Bolden ya era un músico conocido dicha anécdota le propició más fama y prestigio como músico.
Pero su marcada personalidad no sólo le influyó en su música, sino también en su manera de comportarse, diciendo de él que era una persona complicada, conflictiva y propenso al alcohol, viéndose su figura ligada a un vaso de whisky siempre en su mano.

Su breve carrera musical comenzaba a dar sus últimos coletazos cuando en 1906 sufrió los primeros brotes de lo que terminó siendo una enfermedad mental. Sus constantes ataques, que le alejaron temporalmente de su trabajo como músico, y el distanciamiento a causa de su enfermedad de sus músicos y amigos, le llevó a ser despedido de su propia banda.
Su deterioro y la imposibilidad de controlarle llegando a convertirse en una amenaza pública llevó a su familia a ingresarle en el Hospital del Estado de Louisiana con 29 años, donde se le diagnosticó paranoia acompañada de alucinaciones auditivas y demencia precoz. Vivía ausente de la realidad, lo que se reflejó en su manera de tocar, arcaica y sin sentido, insegura y sin vitalidad. Charles “Buddy” Bolden falleció en el Hospital a causa de su enfermedad en 1931 dejando un importantísimo legado para el jazz y sus predecesores, como Louis Armstrong.